Carbeno

En química, un carbeno es una molécula que contiene un átomo de carbono neutro con una valencia dos y dos electrones de valencia no compartidos. La fórmula general es R-(C:)-R' o R=C: donde R representa sustituyentes o átomos de hidrógeno. Se trata de una de las especies intermedias más reactivas en la química orgánica. También se encuentran complejos organometálicos con este ligando. El carbeno más sencillo y común es el metileno (:CH₂), el hidruro original del que se derivan formalmente todos los demás compuestos de carbeno.^[1]​^[2]​

Los carbenos se clasifican como singletes o tripletes, dependiendo de su estructura electrónica. La mayoría de los carbenos tienen una vida muy corta, aunque se conocen los carbenos persistentes.^[3]​ Un carbeno bien estudiado es el diclorocarbeno Cl₂C:, que puede generarse in situ a partir de cloroformo y una base fuerte.

1. ↑ Hoffmann, Roald (2005). Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. p. 7. ISBN 978-0-19-853093-0. 
2. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «carbenes». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
3. ↑ Para reviews detalladas sobre los carbenos estables, vea: (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91. (b) Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8810-8849.